Pięć lat później jego rodzina przeniosła się do Scarsdale w stanie Nowy Jork. Jego ojciec, Roderick senior, zajmował się handlem węglem i nie interesował się szczególnie łodziami. Jednak kilka lat spędzonych na Cape Cod skłoniło go do zakupu 16-stopowej łodzi żaglowej dla swoich synów. Młody Olin był bardzo zdolnym nastolatkiem, oprócz projektowania jachtów zajmował się także malarstwem. Zdecydował się na studia projektowania jachtów na słynnej uczelni Massachusetts Institute of Technology, ale w ciągu roku zachorował na żółtaczkę i z nauki musiał zrezygnować.  Pozostał jednak przy projektowaniu, narysował jacht klasy 6-metrowej przełamujący stereotypy, a w wieku 23 lat spod jego ręki wyszedł słynny jacht “Dorade”, który wygrał regaty atlantyckie w 1931 przynosząc sławę nie tylko żeglarzom, ale i projektantowi. To była siódma łódź zaprojektowana przez Olina, ale przyniosła mu największą sławę, a jacht wygrał regaty Newport Bermuda w latach 1930 i 1932, wspomniany już wyścig przez Atlantyk, w którym do Europy pożeglował w ciągu 17 dni, bijąc o prawie dwa tygodnie wcześniejsze rezultaty podobnych konstrukcji, zwyciężył także w regatach Fastnet Race, czym zyskał popularność na Starym Kontynencie.

Jacht żegluje po dziś dzień, a jego portem macierzystym jest Newport. Jego praca w stoczni zaczęła się nietypowo; ponieważ miał talent plastyczny, zaangażowano go do biura projektowego jako rysownika. Nie znosił tej roboty, ponieważ jej istotą nie było malarstwo, a żmudne kreślenie rysunków technicznych. Ale uczył się pilnie wierząc, że kiedyś nadejdzie jego czas. Kiedy poznał Drake’a Sparkmana, założyli firmę Sparkman & Stephens, także po dziś dzień znaną. Wraz z bratem Roderickiem Jr. stanowili znakomicie uzupełniający się duet. Roderick koncentrował się na praktycznych aspektach pływania łódką — taklowaniu jachtu i projektowaniu layoutu pokładu. Olin był artystą biurowym, który pracował z suwakiem logarytmicznym.

Wkrótce Olin został asystentem słynnego Starling Burgessa, autora dwóch zwycięskich projektów Pucharu Ameryki: “Enterprise” z 1930 roku i “Rainbow” z 1934 roku. Obaj panowie zaprojektowali do kampanii 1937 roku jacht “Ranger”, jednostkę wyprzedzającą swój czas. Po latach Stephens wspominał, że praca była jednak dość łatwa, ponieważ nie istniały żadne limity finansowe. Astystent Burgessa wykazał dużą sprawność w obliczeniach matematycznych, znał się także na hydrodynamice, podpowiadał swemu mistrzowi konkretne rozwiązania, a ten, większość z nich zaakceptował. Kiedy “Ranger” odprawia z kwitkiem “Endeavoura II” Olin z dnia na dzień staje się postacią rozpoznawalną. Wydawać się mogło, że kolejne wielkie projekty to tylko kwestia czasu, jednak wojna pokrzyżowała wszystkie kalkulacje. Podczas wojny był zaangażowany w projektowanie barek desantowych i trałowców dla sił zbrojnych, jachty musiały poczekać. Na arenę wraca w roku 1958, kiedy to Nowojorczycy budują “Columbię”, jacht nowej klasy 12-metrowej. Wówczas do pracy staje biuro konstruktorskie Sparkman & Stephens, które na wiele lat zdominuje wiele ważnych imprez regatowych.  –Emocje były wówczas wielkie, ponieważ był to debiut tej klasy w walce o Puchar Ameryki. Nie było doświadczeń, nie było dorobku konstruktorskiego, wydawało się, że pracujemy po omacku. Widać jednak, że nasi rywale błądzili jeszcze bardziej, powie po latach Olin wspominając tamtą kampanię.

Wygrali, ale do kolejnej batalii, cztery lata później, jacht „Weatherly” zaprojektował ktoś inny. To było jak policzek dla ambitnego projektanta, ale na takie decyzje wpływ miały tzw. układy. Ale dwa lata później, do walki  z „Sovereignem” staje „Constellation”, która była jedną z najbardziej cenionych łódek Stephensa. Wygrywają, a jego jacht wprost płynie na falach. –Cóż to była za łódka, piękna, starannie wykonana i doskonale wykończona. Była szybka jak rakieta, na kursach pełnych była nie do prześcignięcia, wspomina słynny projektant. W 1967 roku Puchar zdobywa jacht „Intrepid” („Nieustraszony”), który ogrywa Australijczyków z dziecinną łatwością, a pracami projektowymi syndykatu z Nowego Jorku kierował Olin Stephens. –To był chyba najbardziej udany projekt, który wyszedł spod mojej ręki. Wyszło nam w nim dosłownie wszystko, zaryzykowaliśmy przy części podwodnej, ale opłaciło się, wygraliśmy. Byliśmy nieustraszeni! – powie po latach Stephens w jednym z wywiadów.

Ryzyko, o którym mówił, to odseparowanie płetwy balastowej od steru i zastosowanie trymera. Ponadto aluminiowy maszt zastąpiono tytanowym. Był to najdroższy jacht klasy 12-metrowej w historii, ale projektant postawił twarde warunki i zostały one przyjęte. Ten sam jacht, ale mocno zmodernizowany, zwyciężył trzy lata później z australijskim „Gretel II”, a pracami pokierował szef biura Sparkman & Stephens. Na kampanię z roku 1974 Stephens przygotował „Courageous”, kolejny rewolucyjny projekt, który wygrywa nie tylko te regaty, ale po kolejnej modyfikacji także kolejne, w 1977 roku. W tych pierwszych projekt amerykański wygrywa z australijskim, kierowanym przez Alana Bonda, trzy lata później za sterem odnowionego „Courageousa” staje Ted Turner, późniejszy twórca telewizji CNN. W 1978 roku, po osiągnięciu siedemdziesiątki, Stephens idzie na emeryturę. Ma dość, zamierza zająć się pisaniem programów komputerowych wspomagających projektowanie jachtów. Swą decyzja zadziwił swoje otoczenie, ponieważ przez całą karierę nie używał komputera, rysował ręcznie, a obliczenia wykonywał na suwaku logarytmicznym. Całkowicie polegał na intuicji projektanta, komputer nie był mu potrzebny.

Opanował go dopiero na emeryturze kiedy zajął się wspomaganiem swej pracy przez maszyny. Nadchodzi rok 1980, a wraz z nim projekt kierowany przez Dennisa Connera. Młody rzutki skipper ma śmiałe zamierzenia, a jego zaplecze finansowe pozwala mu na śmiałe planowanie i sięganie po największe gwiazdy. Conner nie chciał jednak gwiazd na pokładzie, a w biurze projektowym i przekonał Stephensa do zaprojektowania jachtu „Freedom”. Udało się ponownie stworzyć jacht innowacyjny, pełen zaskakujących nowinek technicznych, a Amerykanie łatwo wygrali batalię z zespołem australijskim. O samym Connerze dystyngowany Olin Stephens nie miał najlepszego zdania, ale cenił jego przebojowość. Po tej kampanii  starszy wiekiem konstruktor definitywnie bierze rozbrat z deską kreślarską, zostawia pole następcom. Kolejna batalia to pojedynek „Liberty”z „Australią II” i odebranie Pucharu Nowojorczykom przez załogę Johna Bertranda. Ale starszy pan oglądał ten pojedynek już przed telewizorem…

Kiedy Puchar Ameryki celebrował w 2001 roku swoje 150-lecie, wśród gości specjalnych nie mogło zabraknąć Olina Stephensa. Mimo podeszłego wieku uczestniczył w imprezach, ale na pokład jachtu już nie dał się zaprosić. Wziął także udział w specjalnej gali w RYC w Cowes,, podczas której spotkało się kilkunastu skipperów z minionych edycji regat o Puchar Ameryki.

Po raz ostatni publicznie Olin pokazał się w Lizbonie, kiedy to został jednym z sześciorga pierwszych bohaterów ISAF-owskiej Hall of Fame. Odebrał statuetkę, wygłosił krótkie przemówienie i został wpisany do Galerii Sław Żeglarstwa. W swej karierze zaprojektował około 2200 jachtów, zarówno małych jolek jak też jednostek do regat morskich. Nie stronił także od projektowania jachtów typowo turystycznych. Ostatnie poprawki do projektów nanosił jeszcze dwa tygodnie przed śmiercią, która nadeszła 13 września 2008 roku, pięć miesięcy po setnych urodzinach.

foto wikimedia commons, Marek Słodownik (prawa zastrzeżone).