Coutts wygrał swoje pierwsze regaty w wieku dziewięciu lat, kierując się 2,13-metrowy (7 stóp) drewnianą łódkę off wietrznym wybrzeżu Dunedin, South Island. Dziewięć lat później został samotnym mistrzem świata juniorów, a w 1984 roku zdobył złoty medal olimpijski w klasie Finn. Był z drużyną narodową, kiedy zajęła trzecie miejsce w regatach Pucharu Ameryki w 1992 roku, ale w następnym roku został uznany za najlepszego zawodnika wyścigowego na świecie. W latach 90. zebrał niezwykłą serię międzynarodowych zwycięstw, w tym Puchar Nippon, Puchar Bermudów i mistrzostwa świata w Match Racing, a także Puchar Ameryki w 1995 roku.

W swoje 38. urodziny, 1 marca 2000 r., W żeglarskich zawodach Pucharu Ameryki, Coutts pobił 97-letni rekord, kiedy prowadził drużynę nowozelandzką do dziewiątego z rzędu zwycięskiego wyścigu z nim na czele. Pięć pierwszych zwycięstw z rzędu nadeszło, kiedy wygrał regaty w Stanach Zjednoczonych dla Nowej Zelandii w 1995 roku, pierwszy triumf w Pucharze Ameryki w swoim kraju i dopiero drugie zwycięstwo w Pucharze Ameryki przez drużynę spoza USA. Jego cztery zwycięstwa w 2000 r. Dotyczyły włoskiej drużyny Prady na jachcie Luna Rossa.

Po zwycięstwie w Pucharze Ameryki i powitaniu bohatera w kraju, Coutts pozostał w centrum uwagi, dołączając do swojego lidera zespołu projektowego, Toma Schnackenberga i taktyka Brada Butterwortha, przejmując administrację Team New Zealand, zastępując legendę żeglarstwa Sir Petera Blake’a. Zapewnienie i opłacenie zespołu konstruktorów jachtów oraz załogi marynarzy, negocjowanie praw do transmisji, znalezienie sponsorów i inne czynności administracyjne Team New Zealand stały się obowiązkiem Coutts i jego dwóch partnerów. Jeszcze większe zaskoczenie czekało jednak, gdy Coutts i Butterworth opuścili Team New Zealand w maju i podpisali umowę ze szwajcarskim miliarderem i zapalonym żeglarzem Ernesto Bertarellim w celu przygotowania szwajcarskiej drużyny Alinghi, na której czele zmierzył się o Puchar Ameryki w 2003 roku. Pod przywództwem Coutts, Team Alinghi przyniósł mu trzecie zwycięstwo w Pucharze Ameryki, ale po kłótni z kierownictwem Coutts odszedł do zespołu Orcale sformowanego na Puchar Ameryki 2007. Coutts otrzymał Order Orderu Imperium Brytyjskiego (MBE). Osiągnięcia Coutts obejmują złoty medal w klasie Finn na igrzyskach olimpijskich w 1984 roku, pięciokrotne zdobycie Pucharu Ameryki, mistrzostwa świata młodzieży ISAF, trzy mistrzostwa świata w match racingu, liczne zwycięstwa w międzynarodowych wyścigach meczowych oraz IOR , IMS i One Design World Championship zwycięstwa. Jako sternik w wyścigach pucharowych Ameryki ma doskonały rekord z 15 zwycięstwami i bez strat (1995, 2000, 2003). Był dyrektorem generalnym zespołu Oracle, kiedy dwukrotnie wygrał Puchar Ameryki z 14 zwycięstwami i 16 przegranymi (2010, 2013 i 2017 za każdym razem z Jamesem Spithillem jako sternikiem). Dwukrotnie został mianowany żeglarzem roku ISAF .

W 2005 roku słoweński projektant Andrej Justin zaprojektował przy jego współudziale nową łódź o nazwie RC44 ; wysokiej klasy wyścigówka one design, stworzoną do wyścigów na najwyższym poziomie w międzynarodowych regatach podlegających ściśle kontrolowanym przepisom klasowym. Koncepcja i cechy konstrukcyjne RC44 są przeznaczone dla sterników amatorów ścigających się w regatach żeglarskich flot.

W lipcu 2007 roku został mianowany CEO Coutts i Skipper z BMW Oracle Racing, sponsorowany przez Golden Gate Yacht Club (GGYC), Challengera do Pucharu Ameryki 2010. Brał udział w przedmeczowym sporze między pretendentami Golden Gate Yacht Club i Société Nautique de Genève (SNG), w którym sąd uznał, że GGYC jest prawowitym pretendentem do rekordu. Drużyną Cup  Defenderem SNG był Alinghi. Jacht Coutts USA pokonał broniącego jachtu Alinghi 5 znaczną przewagą w obu wyścigach. Większość obserwatorów stwierdziła, że sztywny żagiel skrzydłowy USA 17 dał mu decydującą przewagę.

Coutts ponownie poprowadził zespół Oracle jako dyrektor generalny w następnym meczu Pucharu Ameryki z Emirates Team New Zealand . Ten mecz odbył się w zatoce San Francisco we wrześniu 2013 roku. Oracle przegrywał 8 do 1, wygrywając kolejne 8 wyścigów i broniąc Puchar w najdłuższym meczu Pucharu Ameryki w historii. Coutts uczył się w Otago Boys ‚High School (1975–1979) i jest dożywotnim członkiem Paremata Boating Club, gdzie uczył się żeglować w klasie P oraz Ravensbourne Boating Club.

foto: Gilles Martin-Raget