Pułkownik Blondie Hasler wymyślił regaty samotnych żeglarzy przez Atlantyk z potrzeby rywalizacji, nie myśląc w ogóle o komercji. Pomysł poparło szacowne Royal Western Yacht Club z Plymouth, a nagłośnieniem imprezy zajęła się gazeta The Observer. Nazwa oddawała ducha wyścigu, OSTAR to skrót Observer Single-handed Trans Atlantic Race. Długo zastanawiano się, czy nie jest to pomysł zbyt ryzykowny, wszak niewielu żeglarzy wówczas żeglowało samotnie, a regaty na trasie Plymouth- Nowy Jork wydawały się właśnie takim szalonym projektem. Wyścig samotnych żeglarzy na dystansie ponad 3 tysięcy mil po oceanie, bez pomocy z zewnątrz, zdanych tylko na siebie. Wprawdzie każdy z uczestników mógł wchodzić do dowolnego portu, ale nie odliczano czasu na postoje. Wyposażeniem obowiązkowym była tratwa, pochodnie sygnalizacyjne, rakiety i róg mgłowy. Zaprowiantowanie nie mogło być mniejsze niż 60 dni rejsu plus 20 porcji awaryjnych.

Do uczestników należał wybór trasy, mieli w tym zakresie pełną dowolność. Opcja północna, najkrótsza, ale i najbardziej niebezpieczna, z przeciwnymi wiatrami i mgłą u wybrzeżu kanadyjskim, z możliwością napotkania gór lodowych. Opcja południowa, najdłuższa, ale i najbardziej komfortowa z uwagi na żeglugę w pasatach. I kilka wariantów pośrednich, z najmniej stabilną i przewidywalna pogodą,

Podpowiadano, że to nie może się udać, że wyzwanie jest zbyt śmiałe, że zabraknie chętnych do narażania życia. Śmiałków jednak nie zabrakło. W dniu startu gotowych było czterech żeglarzy, inicjator regat, Blondie Hasler na Folkboacie Jester z ożaglowaniem dżonki, Francis Chichester na Gipsy Moth III, Val Howells na Folkboacie Eira i David Lewis na Cardinal Vertue. Piąty uczestnik, Francuz Jean Lacombe na Cap Horn nie dotarł na linię startu w wymaganym czasie z uwagi na sztorm, który zatrzymał go we Francji.

Wreszcie 11 czerwca 1960 roku o 1000 żeglarze wystartowali. Wkrótce potem na Cardinal Verture na pokład wali się maszt, a Lewis zawraca by szukać pomocy i ponownie wystartować. Najbardziej północną trasą pożeglował Hasler na Jester, jego jachcik sprawował się nadspodziewanie dobrze, ale szybciej żeglował większy Gipsy Moth III Chichestera. Nie brakowało trudnych warunków i przeciwnych wiatrów, żeglarze posuwali się na zachód wolniej niż zakładali, ale dawali sobie radę. Po miesiącu zmagań sytuacja była klarowna; prowadził Chichester, daleko za nim Hasler, później Lewis, a daleko w tyle Howells i Lacombe. Dystans pomiędzy jachtami był tak wielki, że w zasadzie wszystko było już wiadomo, a o kolejności na mecie mógł zdecydować tylko zły los eliminujący któregoś z żeglarzy z rywalizacji. Wreszcie 21 lipca Chichester dociera na metę jako zwycięzca. Po przepłynięciu 4004 Mm w ciągu 41 dni Brytyjczyk wpisał się do wielkiej księgi historii światowego żeglarstwa jako pierwszy triumfator samotniczych regat atlantyckich. Osiem dni po zwycięzcy do Nowego Jorku dopłynął Blondie Hasler, a po szesnastu David Lewis. Na kolejnego żeglarza, Vala Howellsa oczekiwano aż 63 dni, a jako ostatni dopłynął Jean Lacombe, który wybrał opcję południową żeglugi i w konsekwencji przebycie trasy zajęło mu aż 74 dni.

Regaty OSTAR rozgrywane są po dziś dzień, choć zmieniano sponsorów, partnerów medialnych, trasę regat i formułę ich rozgrywania. Ale wciąż pozostają romantycznym zmaganiem żeglarza z potęgą oceanów. Współcześni żeglarze na pokonanie tej trasy potrzebują jednak aż czterokrotnie krótszego czasu, bo rekord wynosi niecałe 10 dni.