Studia prawnicze odbył na Uniwersytecie Wrocławskim. Żeglarstwo rozpoczął uprawiać w 1945 r. Stopień jachtowego kapitana żeglugi wielkiej uzyskał w 1957 r.  Posiadał także stopień kapitana motorowodnego, sternika lodowego, sędziego klasy państwowej i instruktora żeglarstwa. Był członkiem i założycielem Mesy Kaprów Polskich Bractwa Wybrzeża z cyfrą 1. Przyjęty do Bractwa w Chile w roku 1966. Rejsy szkoleniowe i pionierskie wyprawy (pierwszy samotny rejs po II wojnie światowej w Polsce na jachcie Sawa w 1961 r. ze Szczecina do Gdyni), działalność szkoleniowa, organizacyjna i publicystyczna są kanwą dokonań kapitana Bolesława Kowalskiego. W okresie od 21.12.1959 r. do 16.08.1960 r. zorganizował i prowadził pierwsza polską wyprawę żeglarską o charakterze naukowo-badawczym na Morze Czerwone i Śródziemne na jachcie „Dar Opola”. W rejsie tym przebył 8.055 mil morskich.  Organizował i prowadził kolejną wyprawę naukową wokół kontynentu Ameryki Południowej na jachcie Śmiały w okresie od 2.11.1965 r. do 20.07.1966.  W rejsie tym przebył 22.891 Mm. Poczynając od roku 1989 realizował swoje marzenie, tj. przebudował na jacht wyeksploatowany dębowy kuter. Powstał s/y „Radwan”. Kowalski żegluje na nim w latach 1993-1998 – głównie po Morzu Śródziemnym.  

Za swoją działalność na rzecz żeglarstwa otrzymał wiele odznaczeń i nagród: Zasłużony Działacz Żeglarstwa Polskiego (1966), Zasłużony Pracownik Morza  – srebrna (1969), Złota Odznaka 50-lecia Yacht Klubu Polski (1974) ,La Hermandad de la Costa de Chile, Kawaler tytułu „Gentil Hombre de Mar” (1998), Medal „Za szczególne zasługi dla żeglarstwa polskiego” (1999), Medal Bractwa Wybrzeża (2001), Kawaler Kaperskiego  Topora Bojowego (2002), Laureat Międzynarodowej Nagrody Bałtyckiego Bractwa Żeglarzy „Conrad – Indywidualności Morskie 2003”