Wkrótce po drugiej wojnie światowej wstąpił do sekcji żeglarskiej i geograficznej Young Men’s Christian Associations, gdzie zdobył stopień sternika śródlądowego – pierwszy na drodze żeglarskiej kariery – i już przy tej pasji pozostał do końca życia. W 1960 roku uzyskał stopień jachtowego kapitana żeglugi wielkiej, co zbiegło się w czasie z działalnością w Polskim Związku Żeglarskim. Był członkiem wielu międzynarodowych organizacji żeglarskich, w tym członkiem Zarządu The Sail Training Association. Jego zasługą są m.in.: odbudowa basenu jachtowego w Gdyni, organizacja pierwszych w Polsce po wojnie regat międzynarodowych tzw. „Złotego Pucharu Finna”, a także pozyskiwanie środków na rzecz Centralnego Ośrodka Szkolenia Żeglarskiego w Trzebieży i współorganizacja międzynarodowych regat o Puchar Cadeta, Horneta, a wreszcie, funkcja szefa polskiej reprezentacji olimpijskiej Kilonia 1972, oraz towarzyszących jej flotylli. Pełnił też obowiązki Przewodniczącego Komitetu Organizacyjnego Międzynarodowego Zlotu Żaglowców Szkolnych i Jachtów, czyli Operation Sail 1974 w Gdyni. Wiesław Rogala nadzorował udział naszych jednostek szkolnych i jachtów w obchodach 200-lecia Stanów Zjednoczonych Ameryki Północnej. Wiesław Rogala był animatorem, współorganizatorem i promotorem rejsów, które przeszły do historii polskiego i światowego żeglarstwa: Krzysztofa Baranowskiego, Teresy Remiszewskiej, Zbigniewa Pieńkawy, Zygfryda Perlickiego, Zbigniewa Puchalskiego, Henryka Jaskuły, Krystyny Chojnowskiej-Liskiewicz i innych. W czasie kadencji Wiesława, Polski Związek Żeglarski stał się najliczniejszą w kraju organizacją o charakterze wszechstronnie wychowawczym, turystycznym i sportowym.