W 1415 roku on i jego bracia pokierowali podbojem Ceuty, twierdzy Maurów w Maroku. Skutkiem jego uczestnictwa w tej wyprawie było zainteresowanie się geografią, bogactwami i potencjałem handlowym Afryki Zachodniej. Wkrótce zdecydował, że warto byłby gdyby Portugalia miała jakiś udział w tych dobrach. Posiadanie Ceuty nie wystarczało – była jednym z najbogatszych miast, ale straciła możliwości handlowe gdy stała się chrześcijańska. Jedynym sposobem na dostanie się do bogatych w złoto, srebro i inne surowce regionów było pokonywanie drogi wokół terytorium muzułmanów. Powszechnie uważa się, że Henryk poszukiwał drogi morskiej do Indii, jednak trzeba pamiętać, że nawet jeśli tak było, co innego było głównym celem jego wypraw.

Zdecydowanie ważniejsza była chęć udziału w handlu w Zachodniej Afryce. Drugim ważnym celem było odnalezienie Prezbitera Jana, chrześcijańskiego króla, o którym krążyły pogłoski, że posiada potężne królestwo gdzieś w Afryce. Gdyby udało mu się odnaleźć tego człowieka, możliwe, że udałoby się ostatecznie pokonać Arabów. Książę Henryk był krzyżowcem co najmniej tak bardzo jak odkrywcą, choć sam nigdy nie wybrał się dalej niż północne wybrzeże Afryki. Henryk przeniósł się do Sagres, leżącym na najbardziej wysuniętym na południowy zachód koniuszku Europy, z dala od dworu w Lizbonie. Sprowadził tam kilku ważnych kartografów i konstruktorów przyrządów nawigacyjnych. Nowe, o wiele bardziej precyzyjne mapy zostały stworzone, żeglarze pobierali lekcje z technik nawigacji, zaprojektowano i zbudowano nowy typ statku. Była to karawela, łącząca w sobie dużą ładowność, zwrotność i łatwość żeglowania. Lagos, miejscowość niedaleko Sagres, stała się centrum szkutniczym. Wlrótce miała się rozpocząć Epoka Wielkich Odkryć. Henryk zaczął wysyłać żaglowce na południe, wzdłuż zachodniego wybrzeża Afryki. Jednak nie znalazł się na razie żaden śmiałek, który by odważył się popłynąć za Przylądek Bojador, mały przylądek kawałek na południe od Wysp Kanaryjskich. Żeglarze bali się, że za tym miejscem morze jest tak płytkie, że nawet 5 kilometrów od brzegu ma tylko 2 metry głębokości, prądy są tak silne, że żaden statek nie jest w stanie wrócić, a słońce świeci tak mocno, że żadna żywa istota nie może przetrwać na lądzie. W latach 1424-1434 Henryk wysłał 15 ekspedycji, jednak żadna z nich nie odważyła się popłynąć za Przylądek Bojador. W 1433 znalazł się śmiałek, który chciał spróbować pokonać legendarny już przylądek. Był to Gil Eannes, który jednak za bardzo się bał i wrócił do Portugalii z pustymi rękoma. Cierpliwość księcia się skończyła i zmusił go do złożenia przysięgi, że popłynie jeszcze raz na południe i tym razem nie zawróci, dopóki nie minie Przylądka. Tym razem Eannes dokonał czegoś, czego wielu jego poprzednikom się nie udało. Aby uniknąć płycizn blisko lądu, popłynął na zachód ku otwartemu morzu, a gdy zawrócił na wschód, znalazł się po południowej stronie przylądka. Zastał opustoszały, choć nie pozbawiony całkowicie życia ląd. W końcu bariera strachu została pokonana, a Eannes zasłużył na miano jednego z najważniejszych odkrywców naszego świata. Od tego momentu ludzie Henryka żeglowali coraz śmielej, niemal każdego roku wypływając coraz dalej na południe (o ile Henryk nie był bardziej zajęty problemami na dworze królewskim lub walkami z Arabami): 1435: Eannes i Afonso de Baldaya docierają ok. 250km na południe i dostrzegają ślady ludzi, 1441: Nuno Tristao i Antao Gonçalves dopływają do Przylądka Białego, gdzie łapią dwóch tubylców, 1444: Eannes łapie 200 niewolników niedaleko Przylądka Białego, co daje początek europejskiemu handlowi niewolnikami, 1445: Dinis Dias opływa Cabo Verde (Zielony Przylądek). Mniej więcej w tym czasie ekspedycje Henryka zaczynają przynosić zyski. Niewolnicy i przeróżne bogactwa zaczynaja napływać do Portugalii. Ciekawe obserwacje na temat handlu portugalskiego prezentuje Alvise da Cadamosto, kupiec wenecki, który brał udział w wyprawach do dzisiejszego Senegalu i opisał swe podróże. Prawdopodobnie był on również odkrywcą Wysp Zielonego Przylądka. Henryk Żeglarz zmarł w 1460 roku, do tego czasu Portuglaczycy odkryli Przylądek Palmas (Liberia), a na wyspie Arguim (niedaleko Zielonego Przylądka) założono faktorię.