Najczęściej podejmowano próby w Berlinie i jego okolicach, jednak w historii zapisała się ucieczka dwóch windsurferów, która została przeprowadzona w brawurowy sposób na Rugii. Na plażach wyspy Hiddensee wielokrotnie znajdowano ciała osób, które zostały zastrzelone podczas próby ucieczki przez Morze Bałtyckie. Uciekano zazwyczaj na pontonach. Liczba ofiar nie jest znana, a ostatnia nieudana próba została podjęta w sierpniu 1987 roku, kiedy 21-letni Uwe Richter zginął od kuli niemieckiego pogranicznika. Najbardziej znana próba ucieczki podjęta została  24 listopada 1986 roku kiedy to Dirk Deckert i Karsten Klunder zdecydowali się opuścić kraj na własnoręcznie wykonanych deskach windsurfingowych wyposażonych we własnoręcznie uszyte żagle. Tak bardzo obawiali się donosów i dekonspiracji, że wszystko przygotowywali sami.  

Przekroczyli granicę na wyspie Hiddensee i zeszli na w wodę. Krótko po wyruszeniu Dirk uszkodził piankę i zdał sobie sprawę, że musi wracać do NRD. Wiedział, że bez ochrony skóry umrze w lodowatych wodach. Jego przyjaciel Klünder nie wiedział, co się dzieje z Dirkiem i żeglował z wiatrem 22-33 węzłów, aż dotarł do duńskiego brzegu oddalonego o 70 kilometrów. Następnej nocy Dirk wypłynął z nowym kompasem i naprawioną pianką. Po sześciu godzinach rejsu przez późnojesienny Bałtyk windsurfer zauważył duńską łódź rybacką. „Czy jesteś Dirk?” zapytał rybak. Młody poszukiwacz przygód szybko zrozumiał, że jego przyjaciel również dotarł do Danii. Załoga łodzi znając kulisy ucieczki podjęła poszukiwania. Każdy z nich przepłynął 70 kilometrów do wolności między Hiddensee a wyspą Møn. Po latach Deckert ujawnił, że „gdybym wiedział, że mur upadnie trzy lata później, zostałbym. Zdecydowanie”. Byli jedynymi windsurferami, którzy uciekli z Niemieckiej Republiki Demokratycznej, a także dokonali największej ucieczki w historii windsurfingu