Jest najbardziej utytułowanym zawodnikiem w historii klas olimpijskich; pięć razy stawał na podium igrzysk , zdobył także aż 16 medali mistrzostw świata. Startując w klasie Laser zdobył trzy krążki olimpijskie: złoto w Atlancie i Atenach oraz srebro w Sydney, gdzie przegrał z Benem Ainslie. Ośmiokrotnie był mistrzem świata w klasie Laser (1995, 1996, 1997, 2000, 2001, 2002, 2004 i 2005) i dwukrotnie wicemistrzem (1999, 2003). Dwukrotnie, w 2001 i 2004 był wybierany Żeglarzem Roku przez Międzynarodową Federację Żeglarską. Zdobył 125 tytułów do maja 2006 roku, w tym 68 w Brazylii i 57 za granicą.

Srebrny medalista igrzysk olimpijskich w 2008 roku w Pekinie wspólnie z Bruno Pradą w klasie Star, w której to klasie startuje od 2005 roku. Z tym samym partnerem zdobył brąz podczas igrzysk w Londynie również w klasie star. Trzykrotny mistrz świata (2007, 2011 i 2012), wicemistrz w 2006 i brązowy medalista w 2008 roku.

Był chorążym Brazylii podczas ceremonii otwarcia igrzysk w Pekinie.

Scheidt urodził się w São Paulo jako syn Fritza Scheidta i Karin Kreuger Scheidt, oboje pochodzenia niemieckiego. Jego ojciec dał mu pierwszą łódź, gdy miał dziewięć lat, a Robert zaczął ćwiczyć na zalewie Guarapiranga. Z pomocą swojego trenera Dudu Melcherta zaczął wygrywać w lokalnych regatach.

W wieku 11 lat Scheidt został mistrzem Ameryki Południowej w klasie Optimist w Algarrobo w Chile w 1985 i ponownie w 1986. Ze względu na swoje zwycięstwa został wybrany do reprezentacji Brazylii w Mistrzostwach Świata Optimist w 1986 roku. Był to punkt zwrotny w jego karierze, który sprawił, że postanowił rzucić tenis i skupić się na żeglarstwie. Ponieważ jego waga i wzrost przekraczały zalecenia Optimist, zaczął żeglować w klasie Snipe i był drugi w Mistrzostwach Brazylii Snipe Juniorów w 1989 roku oraz mistrzem w latach 1990, 1991 i 1992. W 1990 roku zaczął także żeglować w klasie Snipe Lasers i został mistrzem Brazylii juniorów i został powołany do reprezentacji Brazylii na Mistrzostwach Świata Juniorów, które odbyły się w Holandii. Po tych mistrzostwach trenował w Danii i Szwecji oraz po raz pierwszy wziął udział w Kiel Week (Kieler Woche). W 1991 roku wygrał 10 z 11 regat i został mistrzem świata juniorów Laser w Szkocji.

W 1995 roku zdobył złoty medal na igrzyskach panamerykańskich w Mar del Plata i swoje pierwsze mistrzostwo świata. W następnym roku ukończył zarządzanie biznesem na Mackenzie Presbyterian University. W tym roku, 1996, jego największe osiągnięcie: po emocjonującym i kontrowersyjnym pojedynku z Benem Ainslie zdobył złoty medal olimpijski w Atlancie, w klasie Laser. Wygrał także w 1996 roku Mistrzostwa Świata, które odbyły się w Kapsztadzie w RPA i ponownie w 1997 roku w Algarrobo w Chile. W 1999 roku zdobył złoty medal na Igrzyskach Panamerykańskich w Winnipeg w Kanadzie nad jeziorem Winnipeg, wyprzedzając Marka Mendelblatta z USA i Diego Romero z Argentyny. W 2000 roku, po zdobyciu czwartego tytułu mistrza świata w Cancún w Meksyku, spodziewano się, że zdobędzie złoto na igrzyskach olimpijskich w Sydney. Ale wraz z resztą brazylijskiej delegacji nie udało mu się zdobyć medalu i po niesamowitej i kontrowersyjnej walce z Benem Ainsliem z Wielkiej Brytanii wrócił do domu ze srebrnym medalem. Piąty tytuł mistrza świata zdobył w 2001 roku w Cork w Irlandii, a szósty w 2002 roku w Cape Cod w Stanach Zjednoczonych. W 2003 roku został po raz trzeci mistrzem igrzysk panamerykańskich, zdobywając złoto w Santo Domingo na Dominikanie. W 2004 roku zdobył złoty medal w klasie Laser w Atenach, Ainslie awansował w kategorii wagowej do klasy Finn i zdobył swój szósty tytuł mistrza świata w Bitez w Turcji, wyprzedzając Marka Mendelblatta. W marcu 2005 roku zajął 1. miejsce na świecie w Laser, wyprzedzając Paula Goodisona z Wielkiej Brytanii, Michaela Blackburna z Australii i Marka Mendelblatta z USA. Jego ostatni tytuł mistrza świata zdobył w 2005 roku, kiedy po raz pierwszy został ogłoszony mistrzem w swoim kraju urodzenia, w Fortalezie w Brazylii.

Po tym zwycięstwie zdecydował się opuścić klasę Laser i skupić się na dwuosobowych wyścigach kilowych Star Class wraz z Bruno Pradą. W czerwcu 2006 roku on i Prada zdobyli srebrny medal podczas Kiel Week 2006 w Niemczech, za Markiem Mendelblattem i członkiem załogi Markiem Strube. W sierpniu 2006 roku on i Prada zdobyli srebrny medal na Mistrzostwach Europy Star przeciwko 93 łodziom w Neustadt w Niemczech, ponownie za Mendelblattem i Strube. Od 2003 roku zdobył dziewięć tytułów, w tym tytuł mistrza świata w 2007 roku w Portugalii i srebrny medal na igrzyskach olimpijskich w Pekinie w 2008 roku. Dzięki temu podium został także pierwszym brazylijskim sportowcem, który zdobył medal w czterech kolejnych igrzyskach olimpijskich. Jego cztery medale stawiają go, wraz z pływakiem Gustavo Borgesem, za żeglarzem Torbenem Graelem jako Brazylijczyk z największą liczbą medali olimpijskich. Został mianowany chorążym Brazylii na igrzyskach olimpijskich w Pekinie. Na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 2012 w Londynie Scheidt zdobył swój piąty medal olimpijski, brąz na Star. Wyrównał rekord Graela, a także został pierwszym Brazylijczykiem, który zdobył medale na pięciu kolejnych igrzyskach olimpijskich, chociaż chciał zdobyć złoto, biorąc pod uwagę, że byłyby to ostatnie igrzyska olimpijskie w klasie. Aby zapewnić sobie kolejny udział w Letnich Igrzyskach Olimpijskich 2016 organizowanych przez Brazylię w Rio de Janeiro, Scheidt wrócił do Lasera w 2013 roku, od razu zdobywając mistrzostwo świata w wieku 40 lat. W swoich szóstych igrzyskach olimpijskich Scheidt po raz pierwszy przegapił podium olimpijskie, zajmując czwarte miejsce pomimo wygrania wyścigu medalowego. Kontynuował rywalizację w kolejnym cyklu olimpijskim i udało mu się zakwalifikować do Igrzysk Olimpijskich 2020, stając się pierwszym Brazylijczykiem, który wystąpił na siedmiu igrzyskach olimpijskich. Pomimo dotarcia do wyścigu medalowego, Scheidt zajął dopiero ósme miejsce. Zadeklarował, że chociaż będzie kontynuował żeglowanie, nie będzie go w Laserze ze względu na wymaganą sprawność fizyczną.