Opisywany po jego śmierci jako „ojciec powojennych żeglarskich wyścigów morskich”, zajmował większość wyższych stanowisk w brytyjskim żeglarstwie i był pionierem kilku innowacji w tym sporcie. W przedwojennej Anglii Illingworth był oficerem Royal Navy służącym na okrętach podwodnych. W wolnym czasie projektował łodzie żaglowe i ścigał się na morzu. Podczas II wojny światowej służył jako kapitan marynarki wojennej.

W 1945 roku, po zakończeniu wojny, Illingworth przebywał w Australii, organizując w Sydney naprawy okrętów dla Brytyjskiej Floty Pacyfiku. Został zaproszony, aby dołączyć do innych żeglarzy w rejsie do Hobart na Tasmanii, który, jak szybko zasugerował, powinien być regatami. Illingworth był kapitanem swojego nowo nabytego jachtu „Rani”, wygrał zarówno bezwzględniejask tez po przeliczeniu. Po powrocie do Anglii Illingworth pozostał w marynarce wojennej, dowodząc stacją lotniczą marynarki. Został komandorem Royal Ocean Racing Club, a w 1947 roku zwodował łódź, która zyskała jego imię: „Myth of Malham”.

Był to slup o długości 37 stóp i 6 cali (11,43 m) zbudowany w Greenock, zaprojektowany przez Laurenta Gilesa według specyfikacji Illingwortha. W radykalnym odejściu od ówczesnych norm, „Myth of Malham” charakteryzował się lekką konstrukcją, z krótkimi nawisami w przeciwieństwie do wydłużonych nawisów innych jachtów. Inne innowacje obejmowały zestaw masztowy, w którym sztag sięga aż do topu masztu. „Myth of Malham” wygrał wyścig Fastnet w 1947 i 1949 roku, a w 1957 roku był częścią zwycięskiej drużyny o pierwszy Puchar Admirała. Najbardzej znanym projektem konstruktora był chyba jednak „Gipsy Moth IV” wymyślony specjalnie pod kątem samotnego wokółziemskiego rejsu Francisa Chichestera.

Jacht był 54-stopowym keczem, który zaprojektował w 1964 roku i według ówczesnych standardów była to jednostka ogromna dla samotnego żeglarza. Podczas rejsu Chichester narzekał na jacht z powodu silnych przechyłów, przeżaglowania, uważał go za zbyt wielki. Radykalnej przebudowie poddano go w Sydney, aby żeglarz mógł kontynuować swój rejs. Przez wiele lat „Gipsy Moth” stał w suchym doku w Greenwich nieopodal klipra „Cutty Sark”, w początku wieku został ponownie uruchomiony i opłynął w rejsie załogowym świat.

fot. Marek Słodownik (prawa zastrzeżone), domena publiczna