Christopher Stuart Dickson to jeden z najbardziej wszechstronnych i utytułowanych światowych żeglarzy. Trzy lata z rzędu był mistrzem świata juniorów, a później trzykrotnie został mistrzem świata w regatach meczowych. Był także kapitanem kilku jachtów w regatach Pucharu Ameryki i reprezentował Nową Zelandię na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 2000 w Sydney oraz w wielu innych regatach żeglarskich.

Dickson żeglował od najmłodszych lat, zaczynając od łodzi klasy Sabot i P, a kończąc na łodziach Laser i 470. W 1977 roku wygrał zarówno Puchar Tannera, jak i Puchar Taurangi dla zawodów klasy P, uzyskując w obu doskonały wynik zero punktów. Zawody te następnie wygrali inni znani kapitanowie Nowej Zelandii, Russell Coutts (1978) i Dean Barker (1988). Zanim skończył 15 lat, wygrał wszystkie możliwe regaty, od wyścigów meczowych między klubami po mistrzostwa prowincji i kraju.

Rok po swoim dublecie w Pucharze Tanner-Tauranga Dickson wygrał pierwszy ze swoich trzech Młodzieżowych Mistrzostw Świata ISAF, wraz z Davidem McKayem w klasie 420 w Perth w Australii Zachodniej. W następnym roku ponownie zwyciężył w wyścigu 420 w Livorno we Włoszech ze swoim kolegą z liceum Hamishem Wilcoxem i ponownie w roku 1980 w Fort Worth w Teksasie w klasie Laser 11 z Seanem Reevesem.

Dickson został wybrany do drużyny Nowej Zelandii jako rezerwowy na Letnie Igrzyska Olimpijskie 1980 w Rosji. Na Igrzyskach Olimpijskich w Sydney w 2000 roku Dickson i jego członek załogi Glen Sowry dobrze popłynęli na katamaranie Tornado, ale w sumie zajęli piąte miejsce po zanotowaniu dwóch wyników poza pierwszą dziesiątką (piętnaste w wyścigu 4 i dwunaste w wyścigu 12).

W latach 1993/1994 dowodził jachtem „Tokio” w regatach Whitbread Round the World Race i będąc murowanym faworytem do zwycięstwa ostatecznie przegrał ze względu na złamanie masztu w etapie atlantyckim.

Był także kapitanem 78-metrowego dużego jachtu Larry’ego Ellisona „Sayonara”, który wygrał pamiętne regaty z Sydney do Hobart w 1999 roku, kiedy huragan spustoszył flotyllę jachtów zabierając kilkanaście istnień ludzkich.

Osobnym wątkiem kariery Dicksona są jego starty w eliminacjach do Pucharu Ameryki. Pojawił się w nich w 1987 roku, kiedy był kapitanem pierwszego wyzwania Pucharu Ameryki KZ 7 w Nowej Zelandii w Pucharze Ameryki we Fremantle w Australii. Wygrał 33 z 34 wyścigów eliminacyjnych, w półfinale pucharu pretendentów ograł z łatwością francuską załogę French Kiss aż 4:0, ale na Dennisa Connera i jego zespół Stars & Stripes 87  był już za słaby. Conner po zwycięstwie w tej fazie rozgrywek pokonał Australijczyków na ich terenie i odzyskał Puchar Ameryki. Na otarcie łez Dicksonowi pozostał prestiżowy Order Imperium Brytyjskiego za zasługi dla żeglarstwa.

Do walki o Puchar stanął ponownie w 1992 roku w roli kapitana Nippon (JPN 26), ponownie jednak bez sukcesu zajmując trzecie miejsce w Pucharze Louisa Vuittona. W 1995 roku sfinansował budowę kolejnego jachtu, Tag Heuer (39 NZL), i ponownie wystartował w eliminacjach Pucharu. Ponownie był trzeci, dużo poniżej oczekiwań własnych i kibiców. Na scenę powrócił w 2003 roku jako kapitan Oracle BMW Racing (USA 76) w ekipie stworzonej przez Larry’ego Ellisona. Zajął drugie miejsce przegrywając w finale eliminacji z włoską Pradą.  

Nie zrezygnował, w 2007 roku już jako dyrektor projektu i skipper BMW Oracle Racing ponownie stanął za sterem jachtu klasy IACC w eliminacjach tych samych regat 2007. Był faworytem, ale przegrał gładko z Pradą, za sterem której stał James Spithill. Wynik 5 do 1 był najlepszą ilustracją bezradności Nowozelandczyka, który przegrał wszystkie przedstartowe pojedynki. Zrezygnował ze stanowiska, zniknął z żeglarstwa na 2 lata.

Po dwuletniej nieobecności w regatach Dickson powrócił do żeglarstwa wyczynowego w 2009 roku jako sternik Vincitore, zajmując 1. miejsce w klasie i 1. w klasyfikacji generalnej w IRC San Francisco Big Boat Series. Pełnił także funkcję taktyka w Full Metal Jacket podczas regat China Sea Regatta (Hongkong), zajmując drugie miejsce. Nadal pełnił funkcję taktyka w drużynie Full Metal Jacket na Pucharze Króla (Phuket), zajmując czwarte miejsce, a następnie był kapitanem Mistrzostw Nowej Zelandii w wyścigach meczowych, rywalizując z młodą załogą i zajmując trzecie miejsce.

fot. Marek Słodownik (prawa zastrzeżone)