Był również zapalonym żeglarzem i twórcą bardzo popularnej w latach 70 i 80 serii  jachtów klasy Mak. Henryk Józef Jaszczewski odznaczony był Krzyżem Powstania Warszawskiego. Jego rodzina – zarówno ze strony matki, jak i ojca – pochodziła z Kijowa. Ojciec, prawnik, żołnierz-ochotnik 1. Pułku Szwoleżerów w wojnie 1920 roku, razem z wojskiem wycofał się do Warszawy, gdzie rok później urodził się Henryk. Dzieciństwo spędził w Starołęce pod Poznaniem, dokąd przeniosła się cała rodzina, by, jak wspominał, być „jak najdalej od przyjaciół Moskali”. Jaszczewski pobierał nauki w Rydzynie, szkole z internatem nieopodal ówczesnej granicy niemieckiej, gdzie uczyli się synowie dyplomatów i wysokich urzędników państwowych. Okupację przeżył w Warszawie, był – oficjalnie – uczestnikiem kursów rysunku technicznego, na których to kursach wykładali profesorowie Politechniki Warszawskiej. Jako bardzo dobry student (za projekt urbanistyczny dostał szóstkę) zaczął pracę w prowadzonej przez wybitnych architektów Skibniewskiego, Marczewskiego i Rychłowskiego zakonspirowanej Pracowni Architektoniczno-Urbanistycznej, która prowadziła studia nad budownictwem mieszkaniowym i opracowywała ogólną koncepcję planu ogólnego Warszawy (stała się ona podstawą rozwiązań powojennych).W powstaniu był żołnierzem 1. Pułku Szwoleżerów walczącego m.in. na Mokotowie, ewakuowany trafił do niemieckich obozów jenieckich, po wojnie studiował architekturę w Brukseli, w szkole wyższej La Cambre. W latach 70., kiedy przepisy regulujące możliwości pływania po krajowych akwenach na małych łódkach zostały nieco złagodzone, Jaszczewski zaprojektował prostą płaskodenną łódkę o powierzchni żagla 7 m, która mogła być produkowana seryjnie. Pierwszy Mak wkrótce zamienił się w rodzinę podobnych jednostek. Podstawowy Mak okazał się wielkim sukcesem – w ciągu pierwszych trzech lat wyprodukowano 5000 egzemplarzy łódki. Powstały projekty jachtów od 3,33 m do 11,1 m, a Jaszczewski zaprojektował także w połowie lat 70-tych barkę.