Był angielskim inżynierem marynarki wojennej w Royal Navy, który zyskał sławę jako żeglarz i projektant jachtów. Opisywany po jego śmierci jako „ojciec powojennych żeglarskich wyścigów morskich”, zajmował większość wyższych stanowisk w brytyjskim żeglarstwie i był pionierem kilku innowacji w tym sporcie. W przedwojennej Anglii Illingworth był oficerem Royal Navy służącym na okrętach podwodnych. W wolnym czasie projektował łodzie żaglowe i ścigał się na morzu. Podczas II wojny światowej służył jako kapitan marynarki wojennej. W 1945 roku, po zakończeniu wojny, Illingworth przebywał w Australii, organizując w Sydney naprawy okrętów dla Brytyjskiej Floty Pacyfiku. Został zaproszony, aby dołączyć do innych żeglarzy w rejsie do Hobart na Tasmanii, który, jak szybko zasugerował, powinien być regatami.

Illingworth był kapitanem swojego nowo nabytego jachtu „Rani”, wygrał zarówno bezwzględnie jak też po przeliczeniu. Zapewne pan kapitan nie przewidział jak ważną imprezę w żeglarskim świecie wymyślił, dziś to największe regaty na półkuli południowej.

Po powrocie do Anglii Illingworth pozostał w marynarce wojennej, dowodząc stacją lotniczą marynarki. Został komandorem Royal Ocean Racing Club, a w 1947 roku zwodował łódź, która zyskała jego imię: „Myth of Malham”. Był to slup o długości 37 stóp i 6 cali (11,43 m) zbudowany w Greenock, zaprojektowany przez Laurenta Gilesa według specyfikacji Illingworth.

W radykalnym odejściu od ówczesnych norm, „Myth of Malham” charakteryzował się lekkim przemieszczeniem, z krótkimi nawisami w przeciwieństwie do wydłużonych nawisów innych jachtów. Inne innowacje obejmowały zestaw masztowy, w którym sztag jest przenoszony aż do topu masztu. „Myth of Malham” wygrał wyścig Fastnet w 1947 i 1949 roku, a w 1957 był częścią zwycięskiej drużyny o pierwszy Puchar Admirała. Najbardziej znaną jednostką, która wyszła spod ręki Illingwortha był jednak „Gipsy Moth IV”. To 54-stopowy kecz, który zaprojektował w 1964 roku dla Sir Francisa Chichestera. Jego celem było samotne opłynięcie świata.Sam Chichester uważał, że jacht jest zbyt wielki jak dla jednego żeglarza, ale wyzwanie podjął. Opłynął świat z jednym postojem – w Sydney i przeszedł do historii światowego żeglarstwa. Później jacht przez wiele lat był eksponatem muzealnym w Greenwich, gdzie stał obok nie mniej słynnego klipra „Cutty Sark”, ale w początku tego wieku powrócił na wodę, aby opłynąć świat. Rejs nie należał do udanych, po wejściu na skały wydawało się, że został stracony, ale z pomocą pospieszyła ekipa techniczna zespołu Emirates Team New Zealand, która podjęła się remontu. Jacht naprawiono nie szczędząc kosztów, wszystkie kwestie finansowe wziął na siebie zespół ETNZ i słynna „Gipsy” mogła wrócić na wodę. Jacht służył do szkolenia młodzieży, ale dwa lata temu został wystawiony na sprzedaż.