W 1899 roku na “Columbii” wygrał z sir Thomasem Liptonem płynącym na “Shamrocku”, w 1901 ponownie na “Columbii” pokonał Liptona płynącego na “Shamrocku II”, a w 1903 roku na “Reliance” wygrał z Liptonem żeglującym na “Shamrocku III”. Na szkunerze “Atlantic” przepłynął w 1905 roku w czasie 12 dni, 4 godzin, 1 minuty, 19 sekund Atlantyk na trasie z Nowego Jorku do Przylądka Lizard, a jego rekord poprawił dopiero w 1980 roku Eric Tabarly na trimaranie “Paul Ricard”. W 1993 roku Barr został przyjęty do Hall of Fame – amerykańskiej Galerii Sław.  Urodził się 11 lipca 1864 w szkockim Guorock. Został pochowany na cmentarzu w Southampton.

Charlie Barr – Szkot z urodzenia, marynarz z natury, kupiec spożywczy z wczesnego wykształcenia, nawigator i sternik o niezniszczalnej sławie dzięki niezłomnej woli, niezrównanych umiejętnościach, nieomylnym osądzie i niepohamowanej miłości do łodzi i wszystkiego, co ich dotyczy. Niewysoki, liczący niewiele ponad 1,50 m, ale waleczny i zaciekły na wodzie za dwóch. Barr urodził się w Gourock w Szkocji 11 lipca 1864 roku. Jego przodkowie byli marynarzami, ale jego ojciec porzucił morze i stanowczo sprzeciwiał się kontynuowaniu rodzinnych tradycji przez syna. Charlie nie zdobył wykształcenia, jako nastolatek był uczniem sprzedawcy w sklepie spożywczym. Ostatecznie porzucił pracę w sklepie, aby zatrudnić się na pokładzie trawlera flądrowego. Dostrzegając niezachwianą determinację młodzieńca, starszy brat Barra, John, chyba najlepszy kapitan w Gourock, wziął go pod swoje skrzydła i dał mu stanowisko przedniomasztowca na swoim małym dziesięciotonowym kutrze „Ulerin”. To nie była łatwa przygoda, żeglowanie niezależnie od pogody, czasem w upale, częściej w mrozie, ale doświadczenie to uformowało młodego Charliego. W 1885 roku Charlie dołączył do brata i zaciągnął się na jacht „Clara” płynący do USA, aby tam wystartować w cyklu regat. Sporo imprez wygrali, talent młodego Szkota został doceniony i dostał on propozycję dowództwa na pokładzie bostońskiego kutra „Thana”. W kolejnym roku wraz z bratem żeglarze uzyskali amerykańskie paszporty, co nadało ich karierom pewnej dynamiki. Charlie dostał jednak propozycję kapitanowania na jachcie „Minerva” i przez 2 lata pracował na nim doskonaląc regatowe umiejętności. Kiedy zaczynał, miał zaledwie 22 lata, ale liczyli się z nim wszyscy. Przez dwa sezony nie przegrał ani jednych regat, nic zatem dziwnego, że wkrótce posypały się propozycje. Startował na coraz większych jachtach w ciekawszych regatach i wciąż odnosił sukcesy. „Oweene”, „Osa”, „Navahoe”, „Gloriana” to kolejne jachty kierowane przez Charliego, dziś już może nieco zapomniane, ale wówczas były to znakomite maszyny regatowe. W 1895 otrzymał zlecenie od George’a Goulda na rejs sjachtem „Vigilant” w próbnych wyścigach przeciwko obrońcom Pucharu i wykazał się tak wielkimi umiejętnościami, że wielu uważało, iż to właśnie on powinien mieć szansę dowodzić amerykańskim reprezentantem w końcowych testach przeciwko „Valkyrie III”. Jego występ zapewnił mu pozycję kapitana na „Columbii”, kiedy Thomas Lipton zbudował pierwszego „Shamrocka” i wyzwał na pojedynek Amerykanów. W 1899 roku to Charlie Barr, a nie Haff, objął dowództwo nad „Columbią”, najnowszym dziełem Herreshoffa stając się pierwszym obcokrajowcem, który w roli skippera bronił Pucharu dla Ameryki. Barrowi zajęło trochę czasu, aby przyspieszyć załogę i poprawić pracę żagli, ale w sierpniu „Columbia” do zera pokonała „Defendera” i wybór obrońcy Pucharu stał się formalnością. Barr opracował procedurę przedstartową polegającą na pozostawaniu na nawietrznej floty, a następnie opadaniu z pełną prędkością na wyciągnięcie ręki, aby wyostrzyć gwałtownie na linii w chwili, gdy pistolet wystrzelił. Służyło mu to przy każdej okazji. Im większa łódź pod jego dowództwem, tym bardziej przerażająca była dla każdego przeciwnika.

W październiku amerykańska załoga z łatwością wygrała z „Shamrockiem” zachowując Srebrny Dzban dla klubu z Nowego Jorku. Charlie miał zaledwie 35 lat. Dwa lata później Charlie staje do obrony Pucharu przeciwko „Shamrockowi II”. Jest doskonale zmotywowany, także finansowo. 3000 dolarów za sezon plus 1000 dolarów premii za suklces to były wówczas ogromne pieniądze. Wygrał po raz drugi, ale z minimalną przewagą, co bardzo zaniepokoiło członków NYYC. Brytyjczycy mieli jacht szybszy, ale to załoga Barra była lepiej wyszkolona i zgrana i to przesądziło o zwycięstwie. W 1903 roku Charlie ponownie dostał propozycję obrony Pucharu, a nowojorczycy zbudowali największy w historii jacht w tej rywalizacji. Ponad 60 metrów długości, prawie 60 metrów wysokości masztu, 1700 metrów żagla (aż o 449 metrów więcej od rywali) stawianych na jednym maszcie. „Reliance” był prawdziwym gigantem i chlubą konserwatywnych żeglarzy ze wsdchodniego wybrzeża. Aby obsłużyć to monstrum, załogę należało zwiększyć do 64 ludzi, to także rekord wszechczasów w tej rywalizacji. Rating powodował, że „Reliance” musiał być szybszy o 1 minutę 45 sekund na 30-milowej trasie. Charlie Barr z łatwością ponownie wygrał trzy wyścigi, a oprócz podstawowego wynagrodzenia i nagród, Barr otrzymał kolejne 2000 dolarów renty dożywotniej od szczodrych armatorów. Został więc zwycięzcą aż dziewięciu wyścigów finałowych, co było rekordem az do lat 80. XX wieku.
Sukces zrodził kolejne propozycje, żeglował jako kapitan u Corneliusa Vanderbilta, Frederica Thompsona i Alexandra Cochrana. „Na „Westwardzie” należącym do tego ostatniego wystartował w regatach w Cowes, Cuxhaven i Kilonii, wygrywając wszystkie 11 wyścigów.

Barr zmarł nagle na serce podczas wizyty w Southampton w Anglii 24 stycznia 1911 roku i został pochowany na Starym Cmentarzu w Southampton. Został wprowadzony do American Cup Hall of Fame w 1993 roku i do National Sailing Hall of Fame w klubie jachtowym San Diego, Point Loma, Kalifornia, w dniu 23 października 2011 r. Do Narodowej Galerii Sław Żeglarstwa został wprowadzony w 2011 roku.
Cochran był tak zadowolony, że dokładnie obliczył, ile kosztował go do tej pory „Westward” i wystawił czek na tę samą kwotę, który miał zostać rozdzielony między wszystkich pracowników w jego fabryce dywanów, jako podziękowanie za umożliwienie mu posiadania takiego pięknego jachtu. Na Charliego czekała premia specjalna. Następnie, 24 stycznia 1911 roku, właśnie wtedy, gdy Szkot był u szczytu władzy i pozornie w dobrym zdrowiu, doznał potężnego zawału serca i zmarł.
56-letni kapitan został pochowany na cmentarzu w Southampton. Trumnę z ciałem wielkiego żeglarza nieśli członkowie załogi „Shamrocka”, jachtu, z którym Charlie wygrał w regatach o Puchar Ameryki. Gazety po obu stronach Atlantyku drukowały materiały pełne pochwał, a wielcy żeglarskiego świata oddali hołd na jego pogrzebie. Sir Thomas Lipton, który trzykrotnie widział, jak Barr udaremniał jego ambicje związane z Pucharem Ameryki, wysłał do wdowy telegram: „Jestem bardzo zszokowany, gdy dowiedziałem się o smutnej wieści o Pani wielkiej i strasznie nagłej żałobie. Miałem dla Pani drogiego męża najwyższy szacunek i darzyłem go najwyższym podziwem, zarówno ze względu na jego wysoki charakter osobisty, jak i wspaniałe zdolności w zawodzie.