Był nadzwyczajnie uzdolniony, w 1870 roku ukończył  Massachusetts Institute of Technology. Po ukończeniu studiów objął stanowisko w Corliss Steam Engine Company w Providence. Podczas Wystawy Stulecia w 1876 roku w Filadelfii w Pensylwanii nadzorował pracę silnika stacjonarnego Corliss, 12-metrowego dynama o mocy 1400 koni mechanicznych (1000 kW), które napędzało maszyny wystawowe. Wraz ze swym niewidomym bratem Johnem Brownem, założyli Herreshoff Manufacturing Company, w której Nathaniel odpowiadał za sprawy inżynierskie, a brat za biznes i personel. Projektowali i budowali parowce, na które istniał wówczas ogromny popyt, ale także spod jego ręki wyszła „Lightning” – pierwsza łódź torpedowa dla Marynarki Wojennej USA.

Dobrze układała się braterska wspólpraca skoro z dwudziestu pracowników w ciągu dwóch lat firma rozrosła się do aż czterystu. Po śmiertelnym wypadku jednego z pracowników, zawinionego przez Nathaniela, odebrano mu prawo do nadzoru inżynierskiego, wskutek czego zainteresował się on projektowaniem jachtów. Śmietanka biznesowa Ameryki inwestiowała w jachty, wśród klientów Herreshofa wkrótce pojawiły się znane nazwiska. William Randolph Hearst, John Pierpont Morgan, Cornelius Vanderbilt III, Harold Stirling Vanderbilt, William Kissam Vanderbilt II, Harry Payne Whitney i Alexander Smith Cochran to byli klienci wymagający, ale dla których koszty projektów były sprawą drugorzędną. Bracia Herreshofowie zatrudniali wysoko wykwalifikowanych specjalistów, płacili najlepiej w całym stanie Rhode Island, ale warunki pracy i wymagania były mordercze. Wkrótce firma rozrosła się tak, że konieczne było wprowadzenie dwuzmianowego systemu pracy, co w branży stoczniowej było nowością.

Nathaniel z coraz większym zapałem projektował swoje jachty, w ofercie miał jednostki od 12,5-stopowych, poprzez jachty biznesmenów aż po największy jacht Pucharu Ameryki, 144-stopowy „Reliance” niosący na jednym maszcie 1500 metrów kwadratowych żagla. Jeszcze w XIX wieku zaprojektował katamaran żaglowy, którego rozwiązania techniczne obwarował patentem. 22 czerwca 1876 roku „Amaryllis” wziął udział w regatach Centennial Regatta of New York Yacht Club, a jej debiut pokazał miażdżącą przewagę osiągów katamaranów nad standardowymi jednokadłubowcami. To właśnie w wyniku tego wydarzenia katamarany zostały wykluczone z regat na ponad 70 lat.

Po pierwszych sukcesach możni ówczesnej Ameryki właśnie u niego lokowali projekty jachtów do Pucharu Ameryki. W 1891 roku, po śmierci Edwarda Burgessa, konkurenta Herreshofa, autora zwycięskich „Puritana” (1885), „Mayflowera” (1886) i „Volunteera” (1887) to właśnie Herreshof stał się wiodącą postacią frontu walki o Srebrny Dzban. W latach 1893-1920 to on narysował, a jego stocznia zbudowała, sześć zwycięskich jachtów aż siedmiu kampanii. Dlaczego siedmiu? Bo jego „Colubia” była tak szybkim jachtem, że zwyciężała dwukrotnie,  w latach 1899 i 1901, co było wówczas wydarzeniem bez precedensu. Poza tym zaprojektował i zbudował jachty „Vigilant” (1893), „Defender” (1895, „Reliance” (1903) i „Resolute” (1920).

Później jego miejsce w fotelu projektanta zwycięskich jachtów zajął syn Burgessa, William Starling, ale Herreshof zbudował kolejne dwie jednostki klasy J – „Enterprise” w roku 1930 i „Rainbow” cztery lata później. Oznacza to, że przez 41 lat wszyscy zwycięzcy najcenniejszego żeglarskiego trofeum powstawali w tej stoczni. Zapewne ta historia miałaby ciąg dalszy, ale projektant miał już ponad 90 lat i zmarł 2 czerwca 1938 roku. Jego dwaj synowie: Sidney Dewolf oraz Lewis Francis, także byli projektantami jachtów, ale sukcesów ojca powtórzyć nie zdołali.

foto: domena publiczna